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진저론
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Zingerone (vanillylacetone)
1. 개요[편집]
IUPAC 명칭은 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone. 화학식은 C11H14O3 [1]
생강의 매운맛을 내는 3개의 물질[2] 중 하나로, 바닐린 유도체이다.
2. 합성[편집]
이용 가능한 전구체인 바닐린 및 아세톤으로부터 합성할 수 있다.
파일:zingerone_synthesis.png
- 첫 단계에서는 바닐린과 아세톤 사이의 알돌 축합 반응을 일으킨다. 바닐린은 α 수소가 없기에 엔올화될 수 없으며, 알데하이드이기에 아세톤보다 친전자성도가 높아[3] 원하는 교차 알돌 반응을 선택적으로 일으킬 수 있다.
- 둘째 단계에서는 금속 촉매 수소화 반응을 통해 최종 생성물 진저론을 얻는다.
3. 진저롤[편집]
진저롤(Gingerol)은 신선한 생강의 주요 성분이다. 진저롤(Gingerol)은 항종양제 및 식물 대사산물로서의 역할을 한다고 알려져있으며 지방생성을 억제하는 것으로 여겨진다. 케톤계 베타-하이드록시 케톤이며 구아이아콜의 구성원이다[4]
4. 관련 문서[편집]
[1] NIH pubchem > Zingeronehttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31211[2] 쇼가올, 진저론, 진저롤[3] 입체 장애가 적기 때문이다.[4] NIH pubchem > 진저롤(Gingerol)https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/442793