[[분류:화학 결합]]
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== 다중 결합이란? ==
원자간의 [[화학 결합]]의 종류 중 하나인 [[공유 결합]]에는 종류가 3가지 있는데 그중 하나가 바로 이중 결합이다. 이중 결합은 보통 단일 결합보다 에너지가 크고 결합 길이가 더 짧아 안정한 편에 속한다. 이중 결합이나 삼중 결합에는 보통 단일 결합에서 쓰이는 '시그마' 전자가 아닌 '파이' 전자가 쓰이는데 '시그마' 전자의 결합은 오비탈이 직접 겹쳐서 일어나는 반면에 '파이' 전자의 결합은 두 오비탈의 겹침이 완전하지 않고, 상호작용으로 일어나는 거라서 그리 세기가 세지 않다. 이는 분자 오비탈 이론(MO)에서 예측할 수 있다.

== 콘쥬게이션 ==
어떤 [[분자]]의 사슬을 생각해보자. 콘쥬게이션이라는 것은 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합 중 2개가 어떤 [[분자]] 사슬에 대해서 반복적으로 나타나고 있다는 것이다. 이중 제일 흔한 것은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 나타나는 형태로 1,3-뷰타다이엔이 그 예이다.

== 하이퍼콘쥬게이션 ==
이중 결합과 단일 결합이 번갈아 있는 콘쥬게이션의 한 종류인 하이퍼콘쥬게이션은 '시그마' 오비탈의 전자와 결합하지 않은 '파이' 오비탈의 상호작용이다. 이로 인해서 이중 결합 사이의 단일 결합의 '시그마' 결합 길이가 감소하고, 쌍극자 모멘트가 증가하며, 생성열이 원래의 이론적 예측 생성열보다 감소한다.

=== 하이퍼콘쥬게이션의 증거 ===
하이퍼 콘쥬게이션의 증거로는 탄소 양이온의 안정성 순서를 예로 들 수 있겠다. 탄소 양이온은 탄소 하나에 수소가 3개 달려있는 형태인데, 수소가 메틸기로 치환됨에 따라서 점점 안정성이 증가한다. 이는 메틸기와 중앙 탄소의 p오비탈이 상호작용하기 때문으로, 이는 탄소와 수소 사이의 결합을 강화시켜 안정성이 증가하게 된다.

=== 하이퍼콘쥬게이션에서의 경향성 ===
[[파일:콘쥬게이션 경향성.jpg]]
엔온(이중 결합이 있는 케톤)에서 잔기에 따라서 콘쥬게이션 결합 길이가 달라질 수 있다.